بوروهيدريد الصوديوم CAS: 16940-66-2 جودة عالية

الخصائص الفيزيائية: MP 400 درجة مئوية، العمق 1.0740 جم/سم3. قابل للذوبان في الماء (المحلول المائي مستقر عند درجة الحموضة 14 ويتحلل بسرعة في المحاليل المحايدة أو الحمضية). يذوب في الميثانول (ذو قابلية ذوبان 13 جم / 100 مل) والإيثانول (3.16 جم / 100 مل)، ولكنه يتحلل إلى أملاح بورات. قابل للذوبان في البولي ايثيلين جلايكول والأيزوبروبانول ومستقر فيها (0.37 جم / 100 مل)؛ غير قابل للذوبان في الأثير، قابل للذوبان بشكل طفيف في رباعي هيدروفيوران.

المظهر: مساحيق صلبة عديمة اللون أو مواد كروية.

بوروهيدريد الصوديوم هو كاشف اختزال خفيف وانتقائي كيميائيا، ينتمي إلى عائلة مركبات بوروهيدريد. يمكنه تقليل الألدهيدات والكيتونات بسرعة في درجة حرارة الغرفة في المذيبات التي تحتوي على مجموعات الهيدروكسيل، مثل الماء والكحول؛ لديه قابلية اختزال قوية إلى مجموعات الكربونيل ويستخدم على نطاق واسع كعامل اختزال في التخليق العضوي؛ يمكن تحقيق التخفيض الانتقائي للمجموعات الوظيفية عن طريق التحكم في ظروف التفاعل أو اختيار مذيبات تفاعل مختلفة.

1 、 الحد من مركبات الكربونيل

يمكن لبوروهيدريد الصوديوم أن يقلل العديد من أنواع المواد، بما في ذلك الألدهيدات والكيتونات. إذا تم استخدام الإيثانول كمذيب، فإن بوروهيدريد الصوديوم يمكن أن يختزل مركبات الألدهيد إلى كحولات أولية، ويكون ناتج تفاعل الاختزال هذا مرتفعًا، حيث يصل إلى أكثر من 90٪.

وبالمثل، في المذيبات الكحولية، يمكن لبوروهيدريد الصوديوم أيضًا اختزال الكيتونات إلى كحولات ثانوية.

نظرًا لقابليتها للاختزال القوية، يمكنها تقليل مواد مثل الاسترات التي يصعب تقليلها نسبيًا، مثل استخدام المذيلات لتحقيق تقليل الإستر. ويمكن أيضًا تحقيق تقليل الاسترات في المذيبات مثل الكحولات

بالإضافة إلى ذلك، فإن بوروهيدريد الصوديوم له أيضًا تأثير مخفض على روابط الأميد ويستمر هذا التفاعل بشكل مشابه لتحلل سلاسل البولي ببتيد.

تخفيض انتقائي

على الرغم من أن بوروهيدريد الصوديوم لديه قابلية اختزال قوية ويمكن أن يقلل العديد من المجموعات الوظيفية، إلا أنه يتميز بانتقائية اختزال في ظل ظروف معينة. على سبيل المثال، على الرغم من أنه يمكن أن يقلل الكيتونات، إلا أنه في ظل ظروف معينة يتفاعل فقط مع الألدهيدات لاختزال الألدهيدات إلى كحولات، في حين أن كربونيلات الكيتون الموجودة لا تتفاعل. من خلال الاستفادة من الاختزال الانتقائي لبوروهيدريد الصوديوم، يمكن تنفيذ العديد من طرق التخليق الخاصة المفيدة. على سبيل المثال، التخفيض الانتقائي لمجموعات الأميد والإستر باستخدام بوروهيدريد الصوديوم.

3- تخفيض الروابط الثنائية والثلاثية

يمكن استخدام بوروهيدريد الصوديوم ليس فقط لاختزال مركبات الكربونيل، ولكن أيضًا لاختزال الروابط المزدوجة (مثل الروابط المزدوجة لنيتروجين الكربون) أو مركبات الروابط الثلاثية (مثل الألكينات). تحت تأثير بوروهيدريد الصوديوم، يتم اختزال مركبات الألكاين إلى أوليفينات، ولا يتم اختزال الأوليفينات الناتجة بشكل أكبر بواسطة بوروهيدريد الصوديوم.

4 、 التفاعلات مع الهيدروكربونات المهلجنة

في وجود محفزات معدنية انتقالية، يمكن لبوروهيدريد الصوديوم تحويل الهيدروكربونات المهلجنة إلى ألكانات. قد يكون هذا التفاعل قد مر بعملية جذرية حرة، حيث يشكل InCl3 جذور InCl2 تحت تأثير NaBH4، ثم يحول الهيدروكربونات المهلجنة إلى ألكانات مقابلة من خلال استبدال الجذور الحرة. وباستخدام طرق مشابهة، يمكن أيضًا تحقيق تحويل الألكينات إلى أوليفينات.

يمكن أن يتفاعل بوروهيدريد الصوديوم أيضًا مع مركبات السيلينيوم العضوية، مما يؤدي إلى إدخال مجموعات وظيفية أخرى في موقع عنصر السيلينيوم (مثل الميثيل المهلجنة، والذي يمكن أن يتفاعل بشكل أكبر مع الكواشف الأخرى، مما يؤدي إلى طرق اشتقاق متعددة للجزيئات)، أو يخضع لتفاعلات فتح الحلقة من خلال الحفز. عمل السيلينيوم العضوي .